Mad Dog and Glory (Dziewczyna Gangstera), reż. John McNaughton, 1993 r.
De Niro tym razem w roli policjanta Wayne' a, który ratuje życie gangstera Franka (Bill Murray). Ten, aby się odwdzięczyć, ofiaruje Wayne'owi na tydzień prezent w postaci pięknej dziewczyny Glory (Uma Thurman). Para zakochuje się w sobie, ale tydzień szybko się kończy,a Frank żąda zwrotu dziewczyny.
The Heat (Gorączka), reż. Michael Mann, 1995 r.
De Niro w roli przestępcy, Al Pacino w roli tropiącego go policjanta. Za kamerą stanął specjalista od kina akcji Michael Mann (Twierdza, Miami Vice, Crime Story)
Casino (Kasyno), reż. Martin Scorsese, 1995 r.
Historia Sama Ace'a Rothsteina, Żyda z Chicago, któremu mafia powierzyła w latach 70. kontrolę nad jednym z kasyn w Las Vegas
Analyze That (Depresja gangstera), reż. Harold Ramis, 1999 r.
Kolejna rola gangstera w dorobku De Niro, tym razem w komediowym wydaniu.
Mafioso Paul Vitti popada w depresję i rozpoczyna terapię u psychiatry (świetna rola Billy'ego Crystala).
De Niro otrzymał za tę rolę nominację do Złotego Globu w kategorii Najlepszy aktor w komedii lub musicalu.
