1986 - 1990: Problemy z alkoholem i narkotykami
Od połowy lat 80. aż do 2004 roku Maradona był uzależniony od kokainy. Zaczął ją zażywać jeszcze w 1983 roku, podczas swojej gry dla Barcelony. Po transferze do Napoli zawodnik miał łatwiejszy dostęp do narkotyków, co ułatwiło mu szybko się uzależnić. Jego umiejętności nadal pozwalały mu jednak utrzymywać się na najwyższym poziomie. Bywało tak, że zawodnik trenował i grał na haju.
1990: Wicemistrzostwo świata
Jako kapitan broniącej tytułu reprezentacji Argentyny, doświadczony już Maradona był pod jeszcze większą presją. Albicelestes przegrali mecz otwarcia, w ćwierćfinale pokonali Jugosławię dopiero po bezbramkowym remisie i rzutach karnych. Finał z RFN zakończył się zwycięstwem Niemców i choć Maradona dwoił się w ataku, ale cały turniej zakończył bez gola.
Po porażce w finale Mistrzostw Świata 1990 alkohol i narkotyki całkowicie zawładnęły życiem Maradony. W tym samym roku Maradona otrzymał zawieszenie w ogólnoświatowym futbolu za stosowanie niedozwolonych środków. Dodatkowo został wezwany jako świadek w sprawie zorganizowanych grup przestępczych Neapolu, z którymi utrzymywał bliskie kontakty.
1991: Doping, narkotyki i zawieszenie
1994: Dyskwalifikacja z Mistrzostw Świata
Nałożona przez FIFĘ kolejna kara wykluczyła Maradonę z MŚ w 1994 roku. Argentyńczyk powrócił do sportu dopiero w 1995, podpisując ostatni w karierze kontrakt – z Boca Juniors. Mimo kolejnych problemów ze zdrowiem i narkotykami, Maradona zdążył zostać wicemistrzem Argentyny w 1998.
