W filmie "Kevin sam w Nowym Jorku" Donald Trump pojawił się w scenie z hotelu Plaza. Wcielił się w postać mężczyzny, którego Kevin McCallister pyta o drogę. Trump tłumaczy chłopcu jak dojść do lobby.

Donald Trump zagrał w 1996 roku w filmie "Eddie". Tytułowa Eddie (Whoopi Goldberg) kieruje limuzyną w Nowym Jorku i kibicuje lokalnej drużynie koszykarskiej. Niespodziewanie kobieta otrzymuje propozycję prowadzenia zespołu w rozgrywkach ligowych NBA. Donald Trump zagrał w filmie... samego siebie jako biznesmena.

Donalda Trumpa zobaczymy także w scenie filmu "Zoolander" z 2001 roku. W filmie były model dostaje propozycję promowania kolekcji kontrowersyjnego projektanta. Zapomniany przez świat show biznesu mężczyzna zgadza się bez namysłu. Donald Trump zagrał w filmie - a jakże! - samego siebie.

W 2002 roku znów pojawił się na ekranie. Tym razem w filmie "Dwa tygodnie na miłość" z Sandrą Bullock oraz Hugh Grantem w rolach głównych. Film opowiada historię prawniczki, która podejmuje pracę w wielkiej korporacji, a jej szefem zostaje egocentryczny multimilioner.

Donald Trump zagrał tak dla domiany... samego siebie.