To właśnie w tej spokojnej, wiejskiej okolicy rozpoczęła się wspaniała i bezprecedensowa przygoda Usaina Bolta ze sprintem.
Mama - Jennifer nadała synowi imię Usain na prośbę swojego bratanka; drugie imię Bolta - St. Leo, nadała mu ciotka.

Usain ma brata Sadiki i siostrę Sherine, a ich rodzice - przez wiele lata - prowadzili lokalny, wiejski sklep spożywczy. Młode chłopaki spędzali czas głównie na ulicy, grając w krykieta i piłkę nożną.
- Tak naprawdę, kiedy byłem młody, nie myślałem o niczym innym, tylko o sporcie - wspominał po latach Usain Bolt

Jako dziecko, Usain uczęszczał do szkoły podstawowej Waldensia Primary, gdzie zaczął wykazywać się niespotykanym talentem sprinterskim, corocznie startując w krajowych zawodach szkół podstawowych organizowanych przez jego parafię. W wieku 12 lat, został najszybszym biegaczem w szkole na dystansie 100 metrów. W tym czasie, rozwijał również sympatię do europejskich klubów piłkarskich - Realu Madryt i Manchesteru United.

Z czasem rozpoczął edukację w Williams Knibb Memorial High School, gdzie jego talent się rozwinął. W każdym momencie, Wellesley i Jennifer Bolt wspierali syna. Ojca często widywano, jak dopinguje Usaina z linii bocznej podczas najważniejszych zawodów.
Nie było go jednak na trybunach, gdy syn zdobywał pierwsze złoto olimpijskie w biegu na 100 metrów podczas igrzysk w Pekinie, w 2008 roku, ustanawiając "przy okazji" kapitalny rekord świata (9.69, a dokładniej 9.683, przy czasie reakcji 0.165)!

- To był dla mnie zbyt stresujące, dlatego nie było mnie w rywalizacji na 100 metrów - mówił wówczas Wellesley Bolt,dodając, że nie przepada za lataniem
Po zwycięstwie na "setkę", tata wskoczył jednak do samolotu, aby dotrzeć na finał na 200 metrów - jednak wyścig odbył się, gdy ten był jeszcze w powietrzu...
Od tamtej pory, Wellesely nie opuścił już żadnego ważnego biegu Usaina...

Wraz z coraz większą sławą syna, ojciec - którego przyjaciele i sąsiedzi w Trelawny nazywali Gideon - starał się nie zwracać na siebie uwagi, nigdy nie szukając rozgłosu.
Jakiś czas temu, w wywiadzie dla "Caribbean National Weekly", Usain opowiedział anegdotę na temat roli taty w jego karierze sprinterskiej.

- Trener zaczął narzekać ojcu, że nie przychodzę na treningi. Po pewnym czasie, posadził posadził mnie przy sobie i powiedział: "Bieganie to jest to, co musisz robić. W krykiecie jest za dużo polityki. Oglądał tę grę i rozumiał, jak to wszystko działa..." - wyjaśniał Usain Bolt
Kondolencję rodzinie przekazał m.in. premier Jamajki - Andrew Holness.

- Dołączam do wszystkich Jamajczyków, składając szczere kondolencje Usainowi Boltowi, jego ukochanej matce Jennifer i całej rodzinie. Wellesley Bolt był siłą napędową jednego z największych synów Jamajki. Jego obecność, wsparcie i przywództwo pomogły stworzyć dziedzictwo, które nadal inspiruje świat - podkreślił Holness
