Jest uważany za jednego z najwybitniejszych polskich bramkarzy w historii. Karierę zaczynał w Śląsku Wrocław, później grał w lokalnej Gwardii. Ale to jako piłkarz Legii Warszawa zasłynął zapracowując na powołanie do reprezentacji Polski. W orzełkiem na piersi grał w latach 1971-1981 występując na dwóch mundialach oraz na Igrzyskach Olimpijskich.
Mistrzostwa świata 1974. Wielki Tomaszewski, legendarny wyczyn
To właśnie na mundialu w RFN bramkarz wówczas ŁKS-u Łódź miał swój najlepszy czas. Polska reprezentacja z nim w bramce w drodze do półfinału wygrała wszystkie mecze w turnieju. Jej droga do 1/2 finału prowadziła przez zwycięstwa z Argentyną (3:2), Haiti (7:0), Włochami (2:1), Szwecją (1:0) i Jugosławią (2:1).
W meczu o finał Polacy ulegli gospodarzom i późniejszym triumfatorom, reprezentacji RFN. Polscy kronikarze nadali Tomaszewskiemu przydomek "Postrach napastników". Skąd taki tytuł? Tomaszewski na niemieckich boiskach obronił aż dwa rzuty karne: przeciwko Szwecji najpierw był lepszy od strzelającego Jana Tappera, a przeciwko RFN bezbłędnie zareagował na uderzenie Uliego Hoenessa.
Później zwycięskie trafienie zdobył jednak Gerd Mueller i to rywale Polaków zagrali o złoto. Biało-Czerwoni w meczu o 3. miejsce byli lepsi od Brazylijczyków wygrywając z nimi 1:0.
Igrzyska Olimpijskie w 1976 roku
Jan Tomaszewski w 1976 roku z polską reprezentacją na Igrzyskach Olimpijskich w Montrealu zdobył srebrny medal. W finale Biało-Czerwoni ulegli NRD 1:3. Rezultat ten w kraju uznano za porażkę i pożegnano trenera Kazimierza Górskiego.
Mistrzostwa świata 1978. Kadencja Jacka Gmocha
Kolejny mundial w wykonaniu polskiej reprezentacji już nie był tak udany. Biało-Czerwoni w Argentynie wyszli co prawda z grupy, ale ulegli w drugiej fazie grupowej, dziś powiedzielibyśmy na etapie 1/8 finału.
Polacy uznali wyższość przyszłych mistrzów świata, Argentyny (0:2) a także Brazylii (1:3). Jedyne zwycięstwo po fazie grupowej to był mecz z Peru. Tomaszewski na argentyńskim mundialu zaliczył cztery spotkania - trzy grupowe przeciw RFN (0:0), Tunezji (1:0) i Meksykowi (3:1) a także przeciwko Argentynie. Później między słupkami reprezentacji stanął Zygmunt Kukla, który dograł turniej.
Kariera po mistrzostwach
Po mundialu w Argentynie bramkarz zagrał w kadrze ledwie dwa razy - przeciwko NRD w 1981 roku a także przeciwko Hiszpanii kilka miesięcy później. W tym ostatnim zaliczył połówkę i pożegnał się z grą w kadrze występując z opaską kapitana.
Grał w dwóch zagranicznych klubach - w 1978 roku przeszedł z ŁKS-u Łódź do belgijskiego Beerschot VAC, w którym spędził trzy sezony. Później trafił do Hiszpani gdzie przywdział koszulkę Hérculesa Alicante. Karierę zakończył w ukochanym ŁKS-ie w 1982 roku.
Kariera trenerska
Zaraz po zawieszeniu butów na kołku spróbował swoich sił jako trener. Opiekował się polskimi bramkarzami w latach 1989-1990 jako członek sztabu. Później związał się na krótko z Widzewem Łódź, a w 1995 roku zaliczył podejście do ŁKS-u. Klub poprowadził w zaledwie jednym meczu, po którym złożył rezygnację.
Po karierze
Od lat pozostaje bacznym obserwatorem polskiej piłki. Obecnie współpracuje z portalem Super Express, gdzie jest stałym ekspertem.
