Szwed oficjalnie współpracował z Madison Keys tylko przez trzy tygodnie, a pierwsze treningi z Amerykanką odbył w przed turniejem w Indian Wells. W założeniu miała trwać przez 12-15 tygodni w ciągu roku, w szczególności podczas turniejów Wielkiego Szlema. Do współpracy z Wilanderem przekonała Amerykanka Ola Malmqvist, odpowiedzialna za kobiecy tenis w Amerykańskim Związku Tenisowym (USTA). Wcześniej Keys współpracowała również z byłą liderką rankingu WTA, swoją rodaczką Lindsay Davenport.
- Decyzję podjęliśmy we wtorek. Zaraz potem postanowiłem wracać do domu - poinformował Wilander. Nie chciał zdradzić szczegółów, ale nie jest tajemnicą, że jako komentator i ekspert Eurosportu, nie miałby zbyt wiele czasu dla Amerykanki. To nie pierwszy taki przypadek, bo brak czasu był (przynajmniej oficjalnym) powodem zakończenia w ubiegłym roku współpracy Martiny Navratilovej z Agnieszką Radwańską.
Informację o zakończeniu współpracy Keys z Wilanderem potwierdził jej menedżer, Max Eisenbud. Amerykanka odpadła z turnieju Miami Open, przegrywając w ćwierćfinale 3:6, 2:6 z Niemką Angelique Kerber. Aktualnie szkoleniowcem Keys pozostaje były tenisista, Jesse Levine.