Donald Trump Jr. i synowa prezydenta USA, rozwiedli się w 2018 roku, po 12 latach małżeństwa. Mają pięcioro dzieci, a najstarsza jest Kai Trump, urodzona w maju 2007 roku.
Związek Tigera Woodsa i Vanessy Trump z domu z domu Pergolizzi, później Haydon (nazwisko ojczyma), to w dużej mierze zasługa córki byłej synowej prezydenta Donalda Trumpa - 17-letniej Kai Trump. Nastolatka uczęszcza do tej samej szkoły na Florydzie, co synowie golfisty - Charlie, który również jest golfistą i Sam.

W lutym tego roku, wnuczka prezydenta USA - Kai i 47-letnia Vanessa wzięli udział w turnieju "Genesis Invitational" organizowanym przez Woods w San Diego w Kalifornii.
49-letni Tiger, jest wielkim zwolennikiem Donalda Trumpa, jak i całej jego rodziny. Na początku XX wieku, uczestniczył w wielu turniejach rozgrywanych na polach golfowych, które należą do głowa państwa Stanów Zjednoczonych.

Podczas pierwszej prezydentury, obaj panowie byli często widywani, jak grają w golfa w "Trump International Golf Club" na Florydzie.
- Vanessa przyjeżdża do domu Tigera na Jupiter Island. Ale razem nie mieszkają. Przyjeżdża, zostaje na noc i rano wychodzi. Kilka razy w tygodniu - donosi Daily Mail

Jak donosi magazyn People, Donald Trump Jr. - zajęty zresztą nowym związkiem z modelką i celebrytką Bettiną Anderson (jej ojciec Harry Loy Anderson Jr. został najmłodszym prezesem banku w USA, gdy w wieku 26 lat zaczął kierować Worth Avenue National Bank!) - zapytany o nowy związek swojej byłej żony, miał powiedzieć, że jest „w porządku”...

W okresie dorastania, Vanessa spotykała się z lokalnym gangsterem ulicznym Valentínem Riverą, członkiem brutalnego gangu Latin Kings.
W 1998 roku, była krótko związana z jednym z czołowych „uwodzicieli Hollywood”, znanym amerykańskim aktorem Leonardo DiCaprio - laureatem Oscara dla najlepszego aktora pierwszoplanowego za rolę w filmie "Zjawa".

W latach 1998-2001, Vanessa spotykała się z saudyjskim księciem Khalid bin Bandar bin Sultan Al Saudem. Związek zakończył się, kiedy książę opuścił USA po tym, jak jego ojciec, ambasador Arabii Saudyjskiej został podejrzewany o powiązania z osobami powiązanymi z Al-Kaidą.

